Uno degli aspetti che da sempre suscita più interesse sono le varie teorie del complotto che, ciclicamente, investono questo o quel brano, che a vario titolo non si sarebbe voluto far vincere. Uno dei casi più celebri è quello che ha visto protagonista La Terra dei Cachi, brano di Elio e le Storie Tese che giunse secondo a Sanremo 1996: secondo alcune voci il piazzamento in seconda posizione sarebbe stato favorito dai vertici del Festival, dato che la canzone, irriverente e sarcastica come da migliore tradizione del gruppo milanese, non era in linea con le tematiche maggiormente apprezzate nella rassegna. Giusto negli scorsi giorni una questione simile è stata ripresa anche da Pupo, che nel 2010 partecipò insieme a Emanuele Filiberto e Luca Canonici con il brano Italia Amore Mio, piazzandosi in seconda posizione. Il cantante sostiene che il secondo posto finale fu frutto di un’ingerenza politica, suscitata dal fatto che non si desiderava la vittoria di un membro della ex famiglia reale italiana. Tra realtà e leggenda metropolitana, queste e altre vicende sono testimonianza dell’interesse sempre fortissimo riscosso dai fatti del Festival.
Più una curiosità, invece, è il fatto che la storica cornice del Teatro Ariston, che ospita il Festival, non sia dopotutto così storica. La rassegna è infatti ospitata all’Ariston dall’edizione del 1977, ma la prima edizione si svolse nel 1951. Da allora, per ben 26 edizioni, il Festival si svolse in un’altra cornice: la prima sede fu infatti individuata nel Casinò di Sanremo, uno dei casinò italiani con più storia e che, ancora oggi, continuano a operare nei confini nazionali. Una prima rassegna canora era stata ospitata nel Salone delle Feste del Casinò di Sanremo già negli anni ’30: si trattava di un concorso di canzoni melodiche napoletane, che lanciò l’idea di una competizione canora italiana. Il concetto venne ripreso negli anni ’50, e la città ligure venne ripresa come sede ideale: il periodo dell’anno, tra gennaio e febbraio, venne scelto proprio per vivacizzare la città durante la bassa stagione e incrementare le presenze turistiche, una tradizione ancora oggi rispettata seppure in una cornice differente. Il Teatro Ariston, scelto inizialmente per lavori di ristrutturazione della prima sede, divenne nel tempo la sede definitiva del Festival della Canzone Italiana, e con la sola eccezione del 1990 ha ospitato tutte le edizioni svoltesi del 1977 a oggi.